柳井正一辈子最尊敬的人只有两个：一个是日本的企业家松下幸之助，另一个就是被誉为“现代管理学之父”的德鲁克。松下幸之助拥有完全属于自己的产业，因此他可以从多次的实战之中总结出企业经营的经验教训；德鲁克却是从一个客观观察者的角度去分析问题，从而总结出企业发展之路。 
柳井正自认为德鲁克的思想曾帮助其在优衣库的经营上克服了许多难关。德鲁克的每一本书，都仔细阅读过，有些比较经典的书籍都被柳井正翻出了破损的边缘。日本一家电视台曾经邀请柳井正做节目访谈，结果柳井正却在电视上滔滔不绝地谈论德鲁克的商业理念。这则节目的制作人透露说，柳井正还曾经把他自己阅读过的德鲁克的所有书籍带到了现场，当现场的观众看到他在书本上的每一页上都密密麻麻做满了笔记时，柳井正的好学精神震惊了在场的所有人。 
然而，德鲁克的书中并没有提到如何才能让服装销量更好，那为什么柳井正如此痴迷德鲁克呢？柳井正解释说，虽然德鲁克的书中并没有提到具体的经营方式，却有很多关于工作的本质；社会的本质和人类的本质的描述。只要把高度抽象且理论化的语句吃透了，再灵活运用到公司的经营中，你一定是一件受益匪浅的事情。最明显的一点是，优衣库奉顾客至上的理念来源于德鲁克的“顾客的创造”的理论；以及后来的“知识工作者”，也对优衣库的经营产生了决定性的影响。柳井正说，德鲁克在书中所描述的事情，就像是一位年长的伯父在身边手把手教自己经营一样，德鲁克已经尽量在用最浅显易懂的方式来把这些理论讲清楚，而现在唯一缺少的就是把这些理论应用到公司客观实际经营中去的人。 
柳井正把德鲁克当成自己的导师，每一年优衣库的新成员进驻的时候。他都要送给每个人一本德鲁克的《卓有成效的管理者》。柳井正希望这些新员工能够在工作闲暇之余，从德鲁克的书中汲取更多的营养。尽管对于初学者来说，德鲁克的理论仍旧显得过于枯燥，当初刚开始经营优衣库的柳井正也有过这样的念想。但在掌管优衣库十多年之后，当他再一次拿起德鲁克的书看时，才发现这个人的非一般性。而对优衣库新成员的质疑，柳井正说：“我现在了解的事情，如果同仁们能在现在的年纪就知道，或许可以更早得到成功。”这也是柳井正希望在优衣库深植德鲁克思想的最大原因。 

         柳井正发给新员工这本书时，他说自己希望这些孩子们能够通过这本书了解到一些必要的经营理论和企业管理的方法，甚至还要学会一些德鲁克的理想主义。这多多少少和柳井正对年轻一代的信心丧失有关，柳井正一直觉得现在年轻的一代似乎正在丧失对未来的理想。他们在公司走上了正轨后，失去了对更加美好未来的憧憬。一旦失去了希望，也就丧失了前进的动力。所以，柳井正才会不断鼓励新进入公司的员工要始终抱有希望，即使在金融危机的时代，也不应该对自己、对公司丧失信心。 
大多数人把德鲁克的书籍都归于经营管理的类别，但柳井正却对这样的做法存在一定的异议。他从德鲁克的言辞背后，看到的是一个“指南针”。尽管德鲁克的书一直在描述“商人做生意的目的是什么？”“企业之于社会是怎样存在的？”“人的幸福究竟是什么？”，但柳井正却从这些命题中提炼出了更具有思考性的命题。他认为，一个经营者，如果能够从德鲁克的书中学到经营的目的和方式，那他无疑是成功的：但如果他能够从书中看到经营哲学最根本的部分，当他把德鲁克的书当做是哲学书和人生指南书，这才真正超越了阅读者，才是把德鲁克的思维和自身紧密融合在一起的典范。